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上赛季威斯布鲁克顶着全联盟第二高的薪水，却被湖人放到了替补席，这也让他的状态遭遇了大幅下滑。不过在交易截止日前，威少被湖人交易至爵士，随后和球队达成买断，威斯布鲁克以一份不到100万的白菜价转投快船，也得以重新获得首发位置。受限于当时有伦纳德、乔治这两位核心和威斯布鲁克一同争抢球权，所以他在常规赛的数据对比此前在湖人并没有太多差别，不过到了季后赛，当两位核心均遭遇伤病的情况下，威斯布鲁克则成为了球队的“大腿”，场均轰下23.6分7.6篮板7.4助攻，也算是给自己重新打回了身价。就威斯布鲁克上赛季季后赛的表现，或许很难拿到一份3、4000万的均薪，但绝对有拿到一份均薪在2000万上下浮动的合同。然而在自由市场大门刚开启不久后，他却以一份远低于自己市场行情的白菜价留在了快船。根据名记woj报道，威斯布鲁克同意以一份2年780万的合同回归快船，而第二年为球员选项。下赛季威斯布鲁克的薪水仅有380万，对比上赛季的薪水足足少了10几倍，而这380万的年薪也创下了他职业生涯第三低的年薪（前二低都是在菜鸟前两个赛季拿到的薪水）。其实对于生涯已经挣了足够多薪水的威斯布鲁克而言，自己在生涯这个阶段可能也不太看重薪水的多少了，这次之所以选择以一份如此廉价的合同继续留在快船，他应该还是更多地为家人考虑，当然同时也为了继续冲击生涯梦寐以求的总冠军奖杯。就快船这套阵容搭配，如果乔治和伦纳德能够保持健康，他们还是有机会去冲击总冠军的，2021年当时快船就于队史首次杀入到了西决舞台，如果不是当时伦纳德遭遇膝伤，快船确实是有机会进入总决赛的。而上赛季阵容厚实的快船，不仅再度遭遇了伦纳德的受伤情况，就连二当家乔治也在常规赛末段因为伤病原因直接缺席了季后赛，反倒是新加盟的威斯布鲁克成为了球队的大腿。虽然威斯布鲁克新签的这份合同看似廉价，但他还是给自己留了后路，因为这份合同第二年是球员选项，也就是说如果下赛季他没能品尝到总冠军的滋味，他可能会选择跳出合同，去到其他球队继续追逐冠军梦。